Aunque su permanencia con la organización estaba garantizada, luego de varias semanas de entrenamientos primaverales, el nuevo manager de los Cachorros de Chicago Joe Maddon, decidió mantener al criollo Franklin Font como Staff Assistant del equipo grande, cargo que desempeña desde el 2012.

Conceptuado por la organización como un gran conocedor de la granja de oseznos, Maddon ha decidido confiar en él y en la mayoría de integrantes del cuerpo técnico que acompañaron al equipo en 2014, figuras como Chris Bosi, Eric Hinske y el también venezolano Henry Blanco

Font ha tenido un rápido ascenso en su carrera como coach dentro de los oseznos, en una carrera que inició en 2002 como manager de la franquicia en la Venezuela Summer League, luego de 2003 a 2004 como coach de la categoría Rookie en la Liga de Arizona, posteriormente en 2006 dirigió en la Dominicana Summer League y en 2007 hizo lo propio en la Liga de Arizona en la liga de novatos hasta 2009 cuando asumió el cargo de coordinador de infield en ligas menores de la organización  hasta 2011.