Font ha tenido un rápido ascenso en su carrera como coach dentro de los oseznos, en una carrera que inició en 2002 como manager de la franquicia en la Venezuela Summer League, luego de 2003 a 2004 como coach de la categoría Rookie en la Liga de Arizona, posteriormente en 2006 dirigió en la Dominicana Summer League y en 2007 hizo lo propio en la Liga de Arizona en la liga de novatos hasta 2009 cuando asumió el cargo de coordinador de infield en ligas menores de la organización  hasta 2011.

Dentro del cuerpo técnico de los Cubs, Font compartirá con otro venezolano, Henry Blanco quien desempeñará el cargo de Coach de Control de Calidad.